Ce château en habit d’Arlequin a d’abord été une place forte contrôlant le passage de la Blaise, mais aussi des troupes entre l’Ile-de-France et la Normandie. Au XVème siècle il est acquis par Jean d’O, qui le rebâtit sous son aspect actuel, en lui adjoignant une chapelle (1495) qui deviendra l’église paroissiale. Un siècle plus tard François d’O fait coiffer les tours de hautes toitures effilées, toutes différentes, et percer de nombreuses fenêtres: la demeure fortifiée devient une maison de plaisance.

Au XVIIème siècle il est acquis par Nicolas Desmarets, neveu de Colbert et contrôleur des finances de Louis XIV de 1708 à 1715, qui agrandit le parc en faisant détruire près de Blévy un village entier dont il transporte à Maillebois toutes les habitations. Son fils Jean-Baptiste, connu sous le nom de maréchal de Maillebois, entoure d’un grand mur ce parc de 225 hectares arrosé par la Blaise et par le ruisseau Saint-Martin. Un dessin d’époque montre l’avant-cour du château, tout animée de personnages.

Maillebois était alors un bourg prospère où l’on fabriquait de grosses étoffes de laine, à la fois solides et d’un prix modique, très appréciées par les gens de la campagne.
Le château change de propriétaires. Incendié à la Révolution, il perd les deux tours du nord, jamais reconstruites, ce qui lui donne maintenant une ouverture vers la grille d’entrée, route de Blévy, d’où il est parfaitement visible, dans son cadre de verdure.

D’extérieur, il est tout en briques. La façade sud, Renaissance, présente un appareillage de briques à motifs géométriques d’une grande fantaisie. Un chemin de ronde à mâchicoulis ceinture le château au niveau des combles, sauf sur l’actuelle façade nord qui donnait autrefois sur la cour intérieure.

De vastes écuries ont été bâties à la fin du XIXème siècle, autour d’une cour à-demi creusée dans la colline.

Depuis le bourg, le château est accessible par une rue qui longe l’église et conduit à une belle poterne en brique, grison et silex.

Les berges de l’étang de Maillebois, non loin de Dreux, sont parcourues par une jolie jeune femme, localement désignée sous le nom de Jeanne la laveuse, peut être une des nombreuses descendante des famille se sont succédé au château. Elle est visible la nuit et au matin, elle rentre vers le château voisin en passant par un vieux souterrain.